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Lo mwcqscatolo (leggi: mwcgscatòlo) è una sostanza chimica corrispondente al mwcwβ-metilindolo. Si presenta come un solido bianco cristallino dall'odore fecale. Si forma nella mwdamarcescenza, nella lisi batterica, per fusione alcalina delle proteine o dal mwdqtriptofano nel tratto intestinale dei mammiferi ed è presente negli escrementi umani, conferendo loro l'odore estremamente nauseante.

Si può cristallizzare con un sublimatore.

A concentrazioni molto diluite, viene usato in mweqprofumeria come mwegfissativo. È stato scoperto nel 1877 dal medico tedesco mwewLudwig Briegier (1849-1919).cite-ref-2[2]

• Biosintesi, sintesi chimica e reazioni

• Ormone per insetti

• Studi sugli animali

• Usi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Lo scatolo è derivato dall'amminoacido mwgwtriptofano nel tratto digestivo dei mammiferi. Il triptofano viene convertito in mwhaacido indolacetico, che mwhqdecarbossila per dare il metilindolo.cite-ref-3[3]cite-ref-4[4]

Lo scatolo può essere sintetizzato tramite la mwkasintesi di Fischer dell'indolo.cite-ref-5[5]

Assume un colore violaceo mediante trattamento con mwlgferrocianuro di potassio.

Lo scatolo è uno dei tanti composti che sono attraenti per i maschi di varie specie di mwmqapi delle orchidee, che apparentemente raccolgono la sostanza chimica per sintetizzare i mwmgferomoni; è comunemente usato come esca per queste api per gli studi.cite-ref-6[6] È anche noto per essere un attrattivo per la larva della Tasmania (mwnwAphodius tasmaniae).cite-ref-7[7]

Lo scatolo ha dimostrato di essere un attrattivo per le zanzare gravide sia in natura che di laboratorio. Poiché questo composto è presente nelle feci, si trova in corsi d'acqua e laghi contenenti rifiuti umani e industriali non trattati. Tali siti sono quindi di particolare interesse quando si studiano le mwpgmalattie trasmesse da zanzare come la mwpwfebbre del Nilo occidentale.cite-ref-8[8]

Lo scatolo ha dimostrato di causare mwrgedema polmonare in capre, pecore, ratti e alcuni ceppi di topi. Sembra colpire selettivamente le mwrwcellule di Clara, che sono il sito principale degli enzimi del mwsacitocromo P450 nei polmoni. Questi enzimi convertono lo scatolo in un intermedio reattivo, la 3-metilenindolenina, che danneggia le cellule formando mwsqaddotti proteici.cite-ref-9[9]

Con lo mwtwsteroide testicolare mwuaandrostenone, lo scatolo è considerato il principale fattore determinante dell'odore del mwuqverro.cite-ref-10[10] Contribuisce inoltre all'mwvgalitosi.cite-ref-11[11]

Lo scatolo è il materiale di partenza nella sintesi dell'atiprosina, un mwxgantipertensivo, che agisce come antagonista selettivo dei mwxwrecettori adrenergici e che ha deboli proprietà antistaminiche.cite-ref-12[12]cite-ref-13[13]cite-ref-14[14]cite-ref-15[15]

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 26.03.2013

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• mwavuTriptofano

• mwavcIndolo

• mwavkEnterobatteri

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su scatolo

• citerefbritannica-com(EN) skatole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

• mwawaDizionario di Chimica e di Chimica Industriale, su minerva.unito.it. URL consultato il 17 luglio 2020 (archiviato dall'url originale il 19 luglio 2017).